Ci fu molta aspettativa intorno ai Portland Trail-Blazers, entrando nella stagione regolare 1999-2000. Durante il mercato estivo 1999 acquisirono il sei volte campione NBA Scottie Pippen dagli Houston Rockets e si prepararono ad una cavalcata trionfale, che si infranse solamente contro i Los Angeles Lakers del duo Kobe-Shaq in una agonica gara 7 delle Finali della Western Conference. Il risultato migliorò per certi versi quello della stagione precedente, conclusasi ancora una volta in finale di Conference, ma macchiata dalla sconfitta per 4-0 inflitta loro dagli Spurs futuri campioni NBA.
Il padrone di quei Blazers era il giovane Rasheed Wallace, esuberante per usare un eufemismo e non troppo convinto dell’utilità di Pippen in rosa:
“Non ero per niente convinto che potesse darci una mano e farci fare il salto di qualità: era vecchio, indolenzito ed aveva già vinto tutto. Invece mi sono presto ricreduto; Scottie ha aiutato tutti a crescere dal punto di vista della maturità e della mentalità vincente, me compreso. E’ stato un gran leader, che ha reso la nostra una squadra capace di competere e vincere nei momenti decisivi delle partite e della stagione. Durante i timeout, negli spogliatoi e persino nei momenti di svago dava sempre dritte brillanti a tutti. Come si fa a non ascoltare un sei volte campione NBA ?”
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